明代初期，书坛被赵孟俯书风所笼罩。赵孟俯倡导书法复古主义，书宗魏晋，承祧二王巍然为一代帖学造化主。自元代至明初皆莫逸出其樊篱。
及至明代中叶，随着理学思想的松驰，书法领域的反叛意识趋于强化。祝允明的出现，成为明代书法打破趟孟俯书风笼罩、复归唐宋强化个性表现意识的发端，而他的草书则作为明代中期草书深化的标志，引动潮流，直接对徐渭及晚明王铎、傅山草书构成巨大影响。
祝允明（一四六○—一五二六），明代著名书法家，字希哲，号枝山，长州（今江苏苏州》人，弘治举人，官广东兴宁知县，迁应天府通判。一生仕途蹇顿，嗜酒，性豪放，疏钱财，晚年窘困潦倒。与文征明、唐寅、徐祯卿并称[吴中四才子]，其草书被推为[国朝第一]
祝允明可谓明代学古第一等人物。其于魏晋唐宋元诸家书法无所不窥。王世贞《艺苑卮言》云：二乐兆楷法，自元常、 二王、永师、秘监、率更，河南吴兴，豫章、襄阳，靡不临写工绝。晚年变化出入，不可端倪，风骨烂漫，天真纵逸。
但为时代所压，祝允明早年趋同时流，师法趟孟俯，这在其早年作品《在山记》、《沈石田画册跋》中可明显看出。祝允明后期转向草书创作，这成为他冲破趟孟俯帖学笼罩的一大转捩。他的草书融合唐宋，得怀素狂草之势脉，豪荡纵肆，奔蛇走虺，有纵横不羁之意，而驰不失范，中而有矩；笔法上则尤得高闲之遗踪。草书瘦劲易而肥劲难。高闲草书时用[侧锋而神奇出焉]，得肥劲之美，此亦齐梁之王慈、王志草书遗风流韵。祝允明草书传其肥劲一脉，草书笔法遒媚丰活，备极变化，得无法之法。在草书结构上，祝允明得之黄庭坚尤多，但他引唐草势脉，强化了黄庭坚草书舒缓的节奏，并以强劲的散点，强化了草书的情性。其乱石铺街法，对徐渭、傅山草书有极大启发。而从整体草书审美流脉而言，祝允明的草书直接奠定了晚明草书的基础。

草书•七言访友律诗轴
草书•虎丘诗
行书•临苏轼不获帖
草书诗卷•箜篌引
草书诗卷•桃源图诗
行楷•洛神赋卷
行草•临王献之廿九日帖